Die Oberlandtour beginnt am Felswatt, wo der Aufstieg von Unterland hin zum Oberland endet. Dabei spazierst du in Richtung Nordwest, um zur Klippe zu gelangen. Hier gehst du stets parallel zum Meer und hast einen atemberaubenden Ausblick auf die Nordsee, wobei du dem Klippenrandweg folgst. An den Hängen kannst du dabei nach dem wilden Klippenkohl Ausschau halten, während du dir den Wind um die Nase wehen lässt. Nach einiger Zeit erreichst du den Lummenfelsen und das Wahrzeichen von Helgoland die "Lange Anna". Ein weiteres Higlight der Route ist der "Big Bang" - der Name gehört zu der Operation der Briten im 2. Weltkrieg, als sie Helgolands Festung völlig zerstören sollten. Kurz vor der Stadt des Helgoländer Oberlandes findest du die Vogelwarte der Insel, die nicht nur für Vogelbeobachter lohnenswert ist. Innerhalb der Stadt kannst du dann auch immer wieder berühmte Persönlichkeiten, wie James Krüss, den bekannten Kinderbuchautoren entdecken. Zum Ende der Tour kannst du dann auch noch die Bunker der Hochseeinsel besichtigen, bevor es nach einem Spaziergang zurück ins Warme zum Aufwärmen geht.