Im zweiten Teil des California Summer Openings übernehmen vom 23. bis zum 26. Mai dann die Wingfoiler. Die Wingfoil Masters feiern als neues Eventformat beim Summer Opening Sylt ihre Premiere. Ähnlich wie beim Foiling der Windsurfer fliegen die Sportler hier mit einem Foil über das Wasser. Als Antrieb dient aber hier kein Segel, sondern ein „Wing“, den die Athleten direkt in den Händen halten. Im Wingfoiling sind beim Summer Opening Sylt die Disziplinen Freestyle, Wave und Slalom angesetzt. Während es bei den Expression-Disziplinen Freestyle und Wave um eine möglichst spektakuläre Show geht, müssen die Winger im Slalom einen vorgegebenen Kurs abfahren und sich dabei gegen ihre Kontrahenten durchsetzen.
Abgerundet wird das Summer Opening Sylt durch die Kitesurfer. Die California Kitesurf Masters sind mit einem Standby BigAir Contest parallel zu den Wingfoilern Teil des Events zum Saisonauftakt auf Sylt. Beim BigAir kann es richtig hoch hinaus gehen. Die Kiter müssen die Jury mit möglichst hohen, langen und spektakulären Flügen begeistern. Dafür sind allerdings mindestens sechs Windstärken aus einer passenden Richtung notwendig. Da dies nicht immer der Fall ist, wird der BigAir Contest der California Kitesurf Masters als Standby-Format angesetzt. Wenn sich ein Sturm nähert, wird BigAir Alarm gegeben. Dann machen sich die BigAir Experten aus ganz Deutschland auf den Weg nach Sylt, um sich am Brandenburger Strand in den Himmel zu schrauben. Dabei kämpfen die Kiter nicht nur um den Sieg, sondern auch um 5.000 Euro REWE BigAir Preisgeld.